Ketika Rachel Chu yang sehari-hari tinggal di New York, setuju untuk berlibur musim panas di Singapura bertemu kekasihnya, Nicholas Young, ia membayangkan rumah keluarga yang sederhana dan menghabiskan waktu bersama pria yang ingin ia nikahi itu. Tetapi Nick tidak memberitahukan beberapa detail penting kepada sang pacar. Satu, bahwa rumah masa kecilnya bagai istana; dua, bahwa ia lebih sering naik pesawat pribadi daripada mobil; dan tiga, bahwa ia pria paling diincar gadis-gadis di negaranya.
Sebagai kekasih Nick, Rachel seperti jadi musuh masyarakat begitu turun dari pesawat, dan segera saja acara liburannya berubah menjadi perjalanan penuh rintangan berupa orang kaya lama, orang kaya baru, keluarga yang suka ikut campur, dan para panjat sosial yang penuh rencana.